لئوناردو در ۱۴ یا ۱۵ آوریل ۱۴۵۲ م در شهر تپه‌ای وینچی در

لئوناردو در ۱۴ یا ۱۵ آوریل ۱۴۵۲ م در شهر تپه‌ای وینچی در توسکانی، در قلمرو جمهوری فلورانس که در آن زمان تحت سلطه خاندان مدیچی بود، متولد شد. او پسر سر پیرو فروزینو دی آنتونیو داوینچی، دفتردار ثروتمند فلورانسی، و زنی دهقان به نام کاترینا که نام کاملش را کاترینا بوتی دل واچا یا کاترینا دی میو لیپی نوشته‌اند، بود. نظریه‌های بسیاری در مورد هویت مادر لئوناردو وجود داشته و دارد، از جمله اینکه او برده‌ای خارجی یا جوانی فقیر اهل همان منطقه بوده است. به گفته الساندرو وتزوزی، شواهد نشان می‌دهد که پیرو برده‌ای بدین نام داشته است. لئوناردو هیچ نام خانوادگی، به معنای امروزی کلمه، نداشت و دا وینچی تنها به معنای «اهل وینچی» است. نام کاملش در زمان تولد لئوناردو دی سر پیرو داوینچی بود که از نظر لغوی به معنای «لئوناردو، [پسر] سر پیرو اهل وینچی» است.

اطلاعات اندکی از دوران کودکی لئوناردو داوینچی در دست است و بخش زیادی از آن با روایت‌های افسانه‌ای درآمیخته؛ مسئله‌ای که تا حدی به زندگینامهٔ او در کتاب «زندگی نقاشان، مجسمه‌سازان و معماران برجسته» (۱۵۵۰) نوشتهٔ جورجیو واساری بازمی‌گردد که منبعی غیرقابل‌اعتماد و آمیخته به جعل است. اسناد مالیاتی فلورانس نشان می‌دهد که لئوناردو حداقل تا سال ۱۴۵۷ در خانهٔ پدربزرگ پدری‌اش، آنتونیو داوینچی، در وینچی زندگی می‌کرد. او سال‌های آغازین زندگی خود را پیش از آن در روستای آنکیانو و در خانهٔ مادرش سپری کرده بود، اما از سال ۱۴۵۷ به بعد به خانهٔ پدری در شهر کوچک وینچی منتقل شد و در کنار پدر، پدربزرگ، مادربزرگ و عمویش زندگی کرد. پدرش با دختری ۱۶ ساله به نام آلبیرا آمادوری ازدواج کرد که آلبیرا لئوناردو را بسیار دوست می‌داشت اما در سال ۱۴۶۵ م در جوانی و بدون فرزند درگذشت. در سال ۱۴۶۸ م، زمانی که لئوناردو ۱۶ ساله بود، پدرش بار دیگر با فرانچسکا لانفردینی ۲۰ ساله ازدواج کرد. فرانچسکا هم بدون فرزند مرد. وراث قانونی پیرو از همسر سومش، مارگریتا دی گوگلیلمو که شش فرزند زایید و همسر چهارم و آخرش، لوکرتزیا کورتیجانی که او هم شش بچه زایید، متولد شدند. در مجموع، لئوناردو ۱۲ خواهر و برادر ناتنی داشت که از نظر سنی بسیار کوچکتر از او بودند، به گونه‌ای که کوچک‌ترین آن‌ها زمانی متولد شد که لئوناردو ۴۰ ساله بود. او با خواهران و برادرانش ارتباط کمی داشت.

لئوناردو دانش لاتین، هندسه و ریاضیات را زیر نظر استادان به صورت خصوصی فراگرفت. بعدها در زندگی، لئوناردو اولین خاطره خود را که اکنون در مجموعه قوانین آتلانتیک (Codex Atlanticus) موجود است، ثبت کرد. یکی از آن‌ها مربوط به زمانی است که یک کورکور به سمت گهواره‌اش آمد و دهانش را با دم خود باز کرد. او این را به عنوان نشانه‌ای از نوشته‌های خود در آینده مربوط به این موضوع تعبیر کرد. مفسران هنوز در مورد اینکه آیا این حکایت یک خاطره واقعی بوده یا یک خیال‌پردازی، بحث می‌کنند. مورد دوم در ربط با زمانی است که در حال گردش در کوهستان بود: او غاری را کشف کرد و از اینکه ممکن بود هیولای بزرگی در آنجا کمین کرده باشد می‌ترسید، نیز کنجکاو بود بداند درون غار چه چیزهایی وجود دارد. او در یکی از یادداشت‌هایش مربوط به شکل‌گیری رودها نام شهر زادگاهش را نوشته و سپس خط زده است و به نظر می‌رسد برخی از مشاهدات خود از آب‌ها در دوران کودکی را هم به یاد می‌آورد.

سال‌های اولیه زندگی لئوناردو موضوع حدس و گمان‌های تاریخی بوده است. جورجو وازاری، زندگینامه‌نویس قرن شانزدهمی که سرگذشت نقاشان رنسانس را ثبت کرده، در روایتی از لئوناردو در نوجوانی می‌نویسد: «دهقانی یک سپر برای خودش ساخته بود و از سر پیرو درخواست کرد که برای او طرحی بر آن نقش کند. لئوناردو، با الهام از داستان مدوسا، هیولایی که از دهانش آتش بیرون می‌زد را بر آن نقاشی کرد. نقاشی به اندازه‌ای ترسناک بود که پدرش سپر دیگری برای دهقان خرید و به او داد. سپر منقش به نقاشی لئوناردو را نیز به قیمت ۱۰۰ دوکات به یک دلال آثار هنری داد که او نیز آن را به دوک میلان فروخت.»