جرارد برای اولین بار در ۳۰ نوامبر ۱۹۹۸ برای لیورپول به می

جرارد برای اولین بار در ۳۰ نوامبر ۱۹۹۸ برای لیورپول به میدان آمد.
او در نیمه دوم بازی مقابل بلک‌برن با وگارد هگم تعویض شد.
اولین ۹۰ دقیقه او در جام یوفا و بازی مقابل سلتاویگو بود و با این‌که لیورپول در آن شب شکست خورد،جرارد ۱۸ ساله نام خود را مطرح کرد.
او در ۵ دسامبر ۱۹۹۹ در بازی مقابل شفیلد ونزدی اولین گل خود را بری لیورپول به ثمر رساند.
در سال ۲۰۰۱ او به عنوان بازیکن جوان سال در انگلستان از سوی «انجمن بازی‌کنان حرفه‌ای» انتخاب شد.در همان فصل او به همراه لیورپول به فینال سه جام راه یافت و در همه آن‌ها بازی کرد.
در فینال جام یوفا مقابل آلاوز گل دوم را به ثمر رساند.
در تابستان ۲۰۰۴ چلسی وارد مذاکره برای خرید او شد اما نهایتاً جرارد ماندن در لیورپول را ترجیح داد.دلایل این ماندن متفاوت و قابل بحث هستند.بعضی می‌گویند او می‌خواست پیش دوستان و خانواده‌اش بماند،بعضی می‌گویند مربی جدید لیورپولی‌ها،رافائل بنیتز،علت این انتخاب بود و بعضی می‌گویند طرفداران لیورپول او را به مرگ تهدید کرده بودند.
او در ۲۰ سپتامبر ۲۰۰۴ مقابل منچستر یونایتد مصدوم شد و این مصدومیت تا نوامبر آن سال او را از بازی محروم کرد.در آخرین بازی مرحله گروهی جام باشگاه‌های اروپای همان سال جرارد از فاصله 25 یارد گلی حیاتی مقابل المپیاکوس یونان به ثمر رساند.لیورپول در آن بازی برای صعود نیاز به پیروزی با دو گل داشت و جرارد با به ثمر رساندن گل سوم صعود را تضمین کرد.
خود جرارد آن گل را بهترین گلش برای لیورپول می‌داند.